“不穿褲子搭地鐵日”的發起者是美國紐約一個名為“處處改進”的組織，創辦于2002年，創始人查理托德說：“該組織無意觸犯法律，‘不穿褲子搭地鐵日’的目標是在公眾場合制造歡樂和趣事。”該組織規定所有參與者一律不穿長褲、只穿短褲，但是他（她）們穿的內褲都是平頭褲，三角褲、丁字褲是禁穿的。
參加這一活動的人需要滿足兩個條件，一是自愿在地鐵中脫褲子，二是能夠板住臉以免露出任何破綻。組織者表示，這個活動的目的是找到更多同伴，并且給人們帶來些笑聲。同一天，這種“不穿褲子乘地鐵”活動也在瑞士蘇黎世上演，數十人只穿內褲乘坐有軌電車穿越城市街道。
“無褲日”原本是在五月的第一個星期五。有未經證實的報道稱，早在1985年或1986年首次慶祝無褲日。經過多年的演變成了現在的“不穿褲子搭地鐵”，如今會在一月上旬即興舉辦。首次慶祝“不穿褲子搭地鐵”是在2002年一月，由紐約的“處處改進（Improv Everywhere）”組織發起，當時只有七個人參加。隨后的幾年參加人數劇增。2012年有近4000人在紐約的“不穿褲子搭地鐵”。短短十年間，這個以“人類社會行為試驗”為目的的活動在美國各大城市興起，并迅速波及到包括中國在內的全球數十個城市。
