千禧公園
“最”美花園之城
芝加哥有500多個綠色空間，簡直就是一片由公園組成的城市綠洲。606城市花園是一個新建的城市戶外文化項目，它集火車線路、城市公園，以及文化空間為一體，是格蘭特公園的升級版，既有大片的游戲場地又有野餐地點，總占地20英畝。密歇根湖沿岸坐落著芝加哥最重要的兩個公園：千禧公園和格蘭特公園。為了慶祝千禧公園建成十周年，雕塑家Jaume Plensa特意在此創造了雕塑作品。Anish Kapoor的云門雕塑和Lurie花園是千禧公園最著名的景觀。而格蘭特公園的白金漢噴泉則是最受游客歡迎的地方。這些公園也是芝加哥眾多大型節日的舉辦地點，其中包括Lollapalooza、美味芝加哥和芝加哥藍調音樂節。北邊則是林肯公園，它也是著名的林肯公園動物園和芝加哥歷史博物館的所在地。
“最”驚艷的天際線
芝加哥最偉大的建筑奇觀要算它的天際線，可以和天際線相媲美的還有Willis塔和特朗普國際大廈。沿著芝加哥河順流而下能一睹這些迷人建筑的芳姿。或者也可以到芝加哥建筑中心對芝加哥必看的建筑一探究竟，其中包括芝加哥劇院、Wrigley大廈，以及“L”列車等。在Willis塔103層的天臺上，或者TILT大樓94層的360度景觀臺上都能將芝加哥全貌盡收眼底。
“最”任性的購物天堂
芝加哥的購物體驗堪稱完美。芝加哥大道，也被稱為The Magnificent Mile，這里云集了Chanel、LV等高端品牌，Banana Republic、Gap等大型零售店，還有Bloomingdale、Nordstrom等百貨公司。每年9月3-7日，這里舉辦的購物節將和各種時裝秀、店鋪活動等一起迎接游客。The Magnificent Mile北段是Oak街，眾多奢侈品牌在這里扎堆。在Wicker公園、Lakeview,、Andersonville和Lincoln公園還能找到很多有特色的獨立和精品店鋪。當然，在Randolph購物節、Renegade手工藝集市和Dose市場以及其他各種街邊小店，很多復古和特色店鋪等著你來發掘。
“最”多彩的街區文化
芝加哥最獨特的地方在于它多次多彩的街區文化，全市有77個截然不同的社區，各有各的風情、習俗、飲食和文化。北部的Edgewater適合闔家出游前去探索，南部的Hyde公園是歷史文化的見證，西部的Pilsen充滿了墨西哥特色。當然，還有更多的不同文化等著你去發現。
“最”轟炸味蕾的美味體驗
從高檔餐廳到街邊小吃，從意大利菜到臺灣菜，芝加哥是一座融合多樣美味的城市。多位世界頂級大廚都在芝加哥經營著自己的高檔餐廳。Ada街、La Sirena Clandestina的美食花樣繁多。芝加哥還有不少米其林星級餐廳，Bib Gourmand名單上的59家餐廳也都非常優秀。除此之外，芝加哥還會每年舉辦各類美食節，如美味芝加哥（7月8-12日），芝加哥美食家（9月25-27日）。或者，你還可以選擇到芝加哥眾多的農場集市去買新鮮的食材然后自己烹飪。
“最”給力的主場加油賽
體育是芝加哥最迷人的風景，特別是在棒球開賽的時候。去Wrigley體育場觀看芝加哥小熊隊的比賽絕對會讓你終生難忘。或者去Cellular體育場支持芝加哥白襪隊，它也是美國職業棒球聯盟最老的球隊之一。喜歡足球的游客，在豐田公園可以觀看到芝加哥火焰隊的比賽，而且可以從春看到夏。
“最”具韻味的劇場之王
提到劇場，芝加哥在全美都占據著中心地位。它是惟一一座擁有5個獲得Tony獎劇場的城市，它們分別是芝加哥莎士比亞劇場、Goodman劇場、Lookingglass劇場、Steppenwolf劇場和Victory花園劇場。除此之外，芝加哥的百老匯音樂劇以及6月2日至7月5日舉辦的On Your Feet都能讓你大飽眼福。Belmont劇院區有更多輕松活潑的劇目可選，還有第二城的喜劇等，芝加哥的娛樂項目保證韻味十足。
芝加哥美術館
“最”知名的國際博物館
從古代工藝品到現代攝影，不管是生物還是化石，都能在芝加哥眾多的博物館中找到。在近60家各式各樣的博物館中，你總能發現自己感興趣的東西。芝加哥文化中心有世界上最大的Tiffany 染色玻璃穹頂。芝加哥美術館藏有當今最具影響力的藝術家的作品，而東方研究院則可以帶你一覽遙遠的中東歷史。芝加哥藝術研究院里有世界上最偉大的藝術作品，Hyde公園里有講述非洲裔美國移民史的DuSable博物館和Smart藝術博物館。
