這幾年來越活越快樂的蔡依林，她表示其實是因為看待自己的方式不同了，“粉絲長期以來都很支持我，但是很奇怪，以前你就是不會覺得自己是成功的，一直覺得有人比你好。看到報紙寫什么標題，就往心底去。但是當你有一天想通的時候，才發現從學校開始，在成長中尋找認同的過程里，就漸漸失去了兒時最初最原始的那種我就是想要這個玩具的自在與能量。你會擔心，別人怎么看你，別人會不會覺得你是瘋子？所以愈是長大，愈要懂得拋掉這些干擾與規范。”
被問到這輩子做過最瘋狂的事？蔡依林毫不猶豫地回答“踏入演藝圈！”她解釋：“因為演藝圈有很多你意想不到的事情，只要踏進這個行業，生活就會完全改變。但是如果重新選擇，我還是會進演藝圈，因為我真的學習到很多，而且很開心，可以透過音樂與表演，重新認識自己。”
談起19歲就出道，會不會覺得人生有遺憾？蔡依林則回答“不會。因為我比別人還要快享受人生，而且在學生時期，你會有種沒什么不能辦到的大膽。此外，我覺得一定要在30歲以前，學會跌倒之后如何再站起來，人生會比較精彩。雖然不見得每個人都需要經歷這些，但我就是喜歡挑戰。”
此外，蔡依林也透露支持同志的原因，她說“有一些人需要被鼓勵，讓他們知道他們沒有那么孤單。尤其是現在的社會氛圍，更加需要正面能量，而身為歌手能做的，就是傳播正面訊息。讓大家知道他們并不奇怪，他們也需要被支持。我能做的不多，但我會盡我的能力去做。”
